Wyklad_4.pdf

(286 KB) Pobierz
Stereochemia
Jak przedstawiamy cząsteczkę z węglem tetraedrycznym:
C
2 wiązania leżą w płaszczyźnie kartki
( linia prosta )
C
C
1 wiązanie wychodzi do przodu, przed kartkę
( linia pogrubiona )
C
C
1 wiązanie wychodzi do tyłu, za kartkę
( linia przerywana )
C
1
W przeciwieństwie do cząsteczek CH
3
X i CH
2
XY, cząsteczka
CHXYZ nie jest identyczna ze swoim odbiciem lustrzanym.
Nie da się nałożyć modelu cząsteczki na model jej odbicia w
lustrze.
H
H
C
Y
Y
C
X
Z
Z
X
To są dwie różne cząsteczki:
H
Y
C
Z
X
H
C
Y
X
Z
2
Cząsteczka, która
nie jest identyczna ze swoim odbiciem
lustrzanym,
stanowi specjalny rodzaj stereoizomeru, zwanego
enancjomerem
( od greckiego
enantio
– „przeciwny”).
Cząsteczki, które
nie są identyczne ze swoimi odbiciami
lustrzanymi
i w związku z tym istnieją w dwóch formach
enancjomerycznych, nazywane są
chiralnymi.
( od greckiego
cheir
– ręka).
Nie można nałożyć cząsteczki chiralnej i jej odbicia lustrzanego
(enancjomeru) w taki sposób, by wszystkie atomy się pokrywały.
Cząsteczka nie może być chiralna, jeśli ma płaszczyznę symetrii.
Mówimy,
że
taka cząsteczka jest
achiralna
(niechiralna).
3
Najczęstszą (chociaż nie jedyną) przyczyną chiralności
cząsteczek organicznych jest obecność w nich atomu węgla
związanego z czterema różnymi podstawnikami.
Takie atomy węgla nazywane są
centrami asymetrii
(również
asymetryczny atom węgla).
Zaznaczamy je „gwiazdką” *
Centrum stereogeniczne -
miejsce w cząsteczce (niekoniecznie
atom), przy którym zamiana miejscami dwóch podstawników
prowadzi do powstania stereoizomeru (R,S
i E,Z)
4
CH
3
CH
3
H
CH
2
6 1 2
CH
2
CH
2
5 4 3
CH
2
CH
2
CH
3
1
CH
2
CH
2
CH
2
C CH
2
CH
2
CH
2
4
4
6
5
3
H
2
CH
3
5

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin