aldehydy i ketony moje.docx

1.       Związki karbonylowe. Reakcje aldehydów i ketonów.

2.       Aldehydy o ogólnym wzorze RCHO i ketony R1R2CO zawierają grupę karbonylową C=O, od której zależą ich własności fizyczne i chemiczne. Różnice w reaktywności aldehydów i ketonów wynikają z obecności z obecności w cząsteczce aldehydu – wodoru przy grupie karbonylowej. Główne właściwości chemiczne grupy karbonylowej to jej zdolność do reakcji addycji nukleofilowej.

3.       Wyniki ćwiczenia:

- utlenianie aldehydów i ketonów:

a) utlenianie nadmanganianem potasu

(z NaOH)

W próbówce IV z cykloheksanem wyraźnie utworzył się osad, a dokładniej dwie niemieszające się wzajemnie warstwy cykloheksanonu i nadmanganianu potasu, cykloheksanon utlenił się. W próbówkach zawierających kolejno I – formaldehyd, II – aldehyd octowy i III – aceton – brak objawów reakcji. Po dodaniu NaOH, w próbówce I brak objawów reakcji, w II pojawił się żółty osad a w III brązowy, sypki osad.

(z HCl)

W próbówce I odbarwienie i rozpuszczenie osadu w II i III podobnie jak w pierwszej a w IV próbówce znowu utworzyły się dwie wzajemnie niemieszające się, białe warstwy.

b) utlenianie roztworem Tollensa

w I próbówce z formaldehydem zaszła próba, z aldehydem octowym próba także zaszła, w obydwu tych próbówkach utworzyło się „lustro srebrowe” a w próbówce III z acetonem próba się nie powiodła.

-  addycja wodorosiarczynu

Próbówka I – brak objawów reakcji

Próbówka II – reakcja egzotermiczna, próbówka bardzo się nagrzewa

Próbówka III – również wydziela się ciepło

Próbówka IV – (cykloheksanon) – obserwujemy dwie warstwy: białą galaretowatą i górną także białą która się „zapiekła” i unieruchomiła warstwę dolną

- działanie formaldehydu na białko

żelatyna zmiękkła, część zanurzona w formalinie rozpusciła się po paru minutach.

- pochodne związków karbonylowych

a) oksym cykloheksanonu

dodano 1,06 g chlorowodorku hydroksyloaminy i 1,58 g octanu sodu, oznaczono temperaturę topnienia wydzielonych kryształów oksymu – 85oC a temp. wg. Danych piśmiennictwa - 91 oC

b) 2,4-dinitrofenylohydrazon acetonu

otrzymano pomarańczowy roztwór z zawieszonym osadem,                                             2,4-dinitrofenylohydrazon + H2O + H2SO4 (st) (wydziela się ciepło) + C2H5OH + (C2H5OH + C3H6O, dodane do jeszcze ciepłego roztworu)

Po kilkunastu minutach odsączamy z etanolu kryształki 2,4-dinitrofenylohydrazonu acetonu.

4.       Wnioski.

a)      Aldehydy są stosunkowo łatwe do utlenienia, czego nie można powiedzieć o ketonach. Aby utlenić keton potrzeba naprawdę silnego utleniacza. Po przeprowadzonym doświadczeniu możemy wyciągnąć wniosek, iż nadmanganian potasu jest silnym utleniaczem, gdyż zarówno aldehydy jak i ketony zostały utlenione. Po wprowadzeniu do probówki kwasu solnego, co prowadziło do zakwaszenia środowiska, wszystkie reakcje zaszły aczkolwiek wzrost pH zmniejsza wydajność.

Próba Tollensa do wykrywania aldehydów. W przypadku aldehydów obie reakcje zaszly – wystąpiło lustro srebra. Ketony nie przereagowały.

b)     Związki karbonylowe zmieszane ze stężonym, wodnym roztworem wodorosiarczynu sodowego (wodorosiarczanu(IV) - NaHSO3), dają produkt addycji, będący krystalicznym ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie. Stosując tę reakcje, możemy oddzielić związek karbonylowy od innych składników roztworu (poprzez odsączenie krystalicznego osadu), a następnie w miarę potrzeby odtworzyć związek karbonylowy przez potraktowanie osadu kwasem lub zasadą.

c)      Metanal (formalina) ścina białko (denaturuje), co spowodowało jego szybkie rozpuszczenie się w ciepłej wodzie.

d)     Oksymy powstają w reakcji kondensacji hydroksyloaminy z ketonem (ketoksymy) lub aldehydem (aldoksymy). Reakcja ta przebiega dwuetapowo. Pierwszy etap to addycja nukleofilowa substratów. Drugi etap polega na eliminacji cząsteczki wody.